Die Fifth Avenue ist eine Straße in Manhattan, New York City und gilt als eine der bekanntesten Straßen der Welt. Sie ist 10,86 km lang und beginnt am Washington Square Park auf der Höhe der 6th Street, führt dann durch ganz Midtown Manhattan, bildet die östliche Begrenzung des Central Parks und endet in Harlem an der 142. Straße. Gemessen an den Mietpreisen für Ladenmieten gilt die Fifth Avenue als die teuerste Straße der Welt.
Die durchschnittliche Ladenmiete lag 2010 bei umgerechnet über 13.000 Euro pro Quadratmeter jährlich, damit setzte sich die Fifth Avenue an die erste Stelle weltweit. Dementsprechend findet man hier hauptsächlich die Flagship-Stores großer Marken und Alteingesessene, die vor Jahrzehnten günstige Langzeitverträge ausgehandelt haben. Die Querstraßen werden von der Fifth Avenue in Ost und West geteilt, wobei jede Seite ihre eigene Hausnummerierung hat. So bezeichnen beispielsweise die Adressen 10 East 42nd Street und 10 West 42nd Street zwei unterschiedliche Gebäude. Die Zählung läuft dabei ab der Fifth Avenue aufsteigend nach Ost und West.
1811 beschloss das Parlament die Umsetzung des unter anderem vom damaligen New Yorker Bürgermeister DeWitt Clinton erarbeiteten Commissioners’ Plan, der die weitere Bebauung Manhattans auf Grundlage eines rechtwinkligen Straßenrasters mit damals 155 Querstraßen in Ost-West-Richtung und 12 Straßen (den Avenues) in Nord-Süd-Richtung vorsah. DeWitt Clintons Stadtplanung folgte den Idealen der damals noch jungen amerikanischen Demokratie: Es sollte keine Prachtboulevards, große Plätze oder eine hierarchische Ordnung geben. Daher tragen die Straßen keine Namen, sondern wurden lediglich durchnummeriert.